Mit seiner Debütsingle "
Losing Sleep" schoss Tom Gregory bis auf Platz #26 der offiziellen deutschen Airplay Charts. Auf seiner neuen Single „Losing Sleep“ zeigt Tom Gregory eine weitere Facette seiner musikalischen Fähigkeiten. Die Idee zu dem aufwändig arrangierten Song entstand bei ein paar Drinks im Studio zusammen mit seinem Freund Timothy Auld, der bereits an "Run To You" mitgewirkt hat. Der Text handelt von einer in die Brüche gegangenen Beziehung, unter der Tom sehr zu leiden hatte. Er beschreibt, wie die damalige Situation ihn kontrollierte und ihm unzählige schlaflose Nächte bereitete. Der laute, eingängige Chorus beschreibt, so Tom, die Verzweiflung mit der er in dieser Zeit zu kämpfen hatte.